17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-12-one | 148201-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-12-one
• 英文别名: 11-aza-3,17β-dihydroxy-C-homoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-12-one 17-acetate 3-methyl ether；[(2S,5S,6S)-14-methoxy-6-methyl-8-oxo-9-azatetracyclo[8.8.0.02,6.011,16]octadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-5-yl] acetate
• CAS: 148201-45-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LZDBOQQSXGXFET-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-12-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3,5(10),6,8(9)-pentaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 11-Aza-C-homoestranes

  摘要：

  以雌酮为原料制备了 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),8(9)-四烯-12-酮（1）和 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),6,8(9)-五烯-12-酮（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3887
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 11-Aza-C-homoestranes

  摘要：

  以雌酮为原料制备了 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),8(9)-四烯-12-酮（1）和 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),6,8(9)-五烯-12-酮（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3887

文献信息

• Synthesis of novel 6-aza-B- and 11-aza-C-homoestranes as antifertility agents
  作者：Indra Dwivedy、Ashvani K. Singh、Man Mohan Singh、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90055-r

  日期：1993.2

  Reaction of 3,9alpha,17beta-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one 17-acetate 3-methyl ether (3) with N3H-BF3 etherate leads mainly to lactam (4) along with the N-azido compound (5) as a minor product. Under similar conditions, 3,17beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one 17-acetate 3-methyl ether gives lactam (12) and the tetrazolo derivative (9). Similar reaction of the diacetate (8) gives only the tetrazole derivative (11). Compounds 4, 6, and 10 prevent implantation in rats at 5-, 10-, and 5-mg/kg doses, respectively. Compounds 4, 6, 9, and 10 show significant estrogenic activity at the respective contraceptive doses.