(3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[N-[[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]carbamoyl]oxy]-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene | 796039-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[N-[[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]carbamoyl]oxy]-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene
• CAS: 796039-26-4
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 467.797
• InChiKey: LTMINFAIJRWVLA-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[N-[[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]carbamoyl]oxy]-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-Hydroxy-ethyl)-carbamic acid (1R,5S)-5-hydroxy-3-{(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-vinyl}-4-methyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成和1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的C-3氨基甲酸酯类似物的生物学评估。

  摘要：

  已经使用交叉偶联方法描述了在A-环片段上具有氨基甲酸酯功能的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成。氨基甲酸酯基团通过A环烯炔3的区域选择性酶促烷氧基羰基化反应选择性地引入C-3位置，然后用氨，胺，氨基醇和氨基酸处理。进行了生物学研究以评估所有5种氨基甲酸酯类似物的效力，并证明与1α，25-二羟基维生素D3相比，对维生素D受体的结合亲和力非常低。此外，在抑制细胞增殖或刺激细胞分化方面，所有氨基甲酸酯类似物的活性均低于1α，25-二羟基维生素D3。在所有五个类似物中，3-O-氨基甲酰基-1alpha 25-（OH）2-D3类似物10a在体外是最有效的一种。然而，所有研究的氨基甲酸酯类似物在体内均显示出比母体化合物更低的钙减少作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.042
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [(1R,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] N-(2-hydroxyethyl)carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[N-[[2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]carbamoyl]oxy]-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成和1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的C-3氨基甲酸酯类似物的生物学评估。

  摘要：

  已经使用交叉偶联方法描述了在A-环片段上具有氨基甲酸酯功能的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成。氨基甲酸酯基团通过A环烯炔3的区域选择性酶促烷氧基羰基化反应选择性地引入C-3位置，然后用氨，胺，氨基醇和氨基酸处理。进行了生物学研究以评估所有5种氨基甲酸酯类似物的效力，并证明与1α，25-二羟基维生素D3相比，对维生素D受体的结合亲和力非常低。此外，在抑制细胞增殖或刺激细胞分化方面，所有氨基甲酸酯类似物的活性均低于1α，25-二羟基维生素D3。在所有五个类似物中，3-O-氨基甲酰基-1alpha 25-（OH）2-D3类似物10a在体外是最有效的一种。然而，所有研究的氨基甲酸酯类似物在体内均显示出比母体化合物更低的钙减少作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.042