4-(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-吡咯烷-2-酮 | 107037-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 107037-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BSNNTSMEBQXXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Amino-3-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031
• 作为产物：
  描述：

  3-benzofuran-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 Ra-Ni N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 4-(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031

文献信息

• BERTHELOT P.; VACCHER C.; MUSADAD A.; FLOUQUET N.; DEBAERT M.; LUYCKX M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 743-746
  作者：BERTHELOT P.、 VACCHER C.、 MUSADAD A.、 FLOUQUET N.、 DEBAERT M.、 LUYCKX M.

  DOI：——

  日期：——