3-butyl-2,5-dipyridin-2-ylpyrrole | 1005035-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2,5-dipyridin-2-ylpyrrole
• 英文别名: 2-(3-butyl-5-pyridin-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 1005035-70-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: QEMASHXLDXPRGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(n-butyl)pyridazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-butyl-2,5-dipyridin-2-ylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 3,6-二吡啶基哒嗪前体的电化学还原功能化 2,5-二吡啶基吡咯

  摘要：

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701115

文献信息

• LINEAR PYRIDAZINE AND PYRROLE COMPOUNDS, METHOD FOR OBTAINING THEM AND APPLICATIONS
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100004443A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to linear pyridazine compounds, and more particularly to those of these compounds which are oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to pyrroles and to the uses of the pyrrole, pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the applications in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及线性吡啶二氮杂环化合物，更特别涉及这些化合物中的寡吡啶二氮杂环化合物，以及获取它们的方法、它们的用途，以及它们还原为吡咯并利用所得的吡咯、吡啶二氮杂吡咯和寡吡咯化合物的用途。本发明特别涉及作为药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理情况，以及在材料、环境、电子和光学领域的应用。
• Functionalized 2,5-Dipyridinylpyrroles by Electrochemical Reduction of 3,6-Dipyridinylpyridazine Precursors
  作者：Hicham Bakkali、Cécile Marie、Akarim Ly、Christine Thobie-Gautier、Jérôme Graton、Muriel Pipelier、Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200701115

  日期：2008.4

  2-dihydropyridazine intermediate. The latter can either rearrange into an isolable 1,4-dihydropyridazine or undergo formation of pyrroles by disproportionation or by a second electrochemical reduction involving two-electrons and two protons. X-ray structure, fluorescence spectra, and conformational analysis of pyridinylpyrrole sequences supported this study. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)