1-((1S,2R,6S,7R)-3,5-Dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yl)-3-phenyl-thiourea | 86844-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1S,2R,6S,7R)-3,5-Dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-epoxyisoindol-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 86844-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: VPIJNIWHPBNHPL-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R,6S,7R)-3,5-Dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yl)-3-phenyl-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(4,5-dihydro-4-phenyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型去甲斑蝥素类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  新的去甲斑蝥素类似物被设计并获得为具有生物活性的化合物。使用外型-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐作为起始原料。在多步反应中得到三组化合物：二甲酰亚胺、三唑和噻唑烷。1H-和13C-NMR光谱用于确认所有获得的产物的结构，它们与所提出的物质结构一致。筛选所有衍生物的抗氧化活性。最有前途的一组是二甲酰亚胺 (1-4, 6)。衍生物 2–4 显示出抗氧化活性，EC50=7.75–10.89 μg/ml，这可能与强抗氧化剂 Trolox (EC50=6.13 μg/ml) 相当。EC50=10.75 μg/ml 的优异活性也提供了具有 1,2,4-三唑系统的去甲斑蝥素类似物 (12)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800673
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 norcantharidin 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-((1S,2R,6S,7R)-3,5-Dioxo-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型去甲斑蝥素类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  新的去甲斑蝥素类似物被设计并获得为具有生物活性的化合物。使用外型-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐作为起始原料。在多步反应中得到三组化合物：二甲酰亚胺、三唑和噻唑烷。1H-和13C-NMR光谱用于确认所有获得的产物的结构，它们与所提出的物质结构一致。筛选所有衍生物的抗氧化活性。最有前途的一组是二甲酰亚胺 (1-4, 6)。衍生物 2–4 显示出抗氧化活性，EC50=7.75–10.89 μg/ml，这可能与强抗氧化剂 Trolox (EC50=6.13 μg/ml) 相当。EC50=10.75 μg/ml 的优异活性也提供了具有 1,2,4-三唑系统的去甲斑蝥素类似物 (12)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800673

文献信息

• Joshi, Balawant S.; David, Joy; Gawad, Dilip H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 131 - 135
  作者：Joshi, Balawant S.、David, Joy、Gawad, Dilip H.

  DOI：——

  日期：——