N,N'-bis(2-isopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine | 1208219-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2-isopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1208219-98-0
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂
• 分子量: 396.575
• InChiKey: XXEYEJWMKCRFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-isopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 甲酸 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1,3-bis(2-isopropylnaphthalen-1-yl)imidazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-isopropylnaphthalene 、 乙二胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N,N'-bis(2-isopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010