4"-Fluoro[1,1';3',1"-terphenyl]-4'-carboxylic acid, ethyl ester | 130739-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4"-Fluoro[1,1';3',1"-terphenyl]-4'-carboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 130739-97-8
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₂
• 分子量: 320.363
• InChiKey: KLFYQIMFJVWWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4"-Fluoro[1,1';3',1"-terphenyl]-4'-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚磺鎓叶立德与 Ynon 的 [3 + 3] 成环反应获得高度取代的芳烃的不同方法

  摘要：

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03570

文献信息

• A new and versatile route for the synthesis of highly substituted benzenoids
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97412-4

  日期：1990.1

  A new route for the synthesis of highly substituted benzenoids has been developed. Key steps include the conversion of unsaturated lactone 7 to carboxy substituted cyclohexenone 8 followed aromatization to give phenol 9. The phenolic functionality provides a handle for further modification to give substituted benzenoids of type 2.

  已经开发出合成高度取代的苯类化合物的新途径。关键步骤包括将不饱和内酯7转化为羧基取代的环己烯酮8，然后进行芳构化，得到苯酚9。酚官能团为进一步修饰提供了类型2的取代苯并合物提供了一种可能。