5-p-tolyl-2,3'-bipyridine | 1061149-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-p-tolyl-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 1061149-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CTKQKDMBMCXCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 5-溴-2,3-联吡啶 在 potassium phosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到5-p-tolyl-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  高度实用和可靠的镍催化剂，用于芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100101

文献信息

• PHENYL-SUBSTITUTED 1,3.5-TRIAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME AS COMPONENT
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20100249406A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound represented by the general formula (1); wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl or biphenylyl group; R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen atom or methyl group; X 1 and X 2 independently represent substituted or unsubstituted phenylene, naphthylene or pyridylene group; p and q independently represent an integer of 0 to 2; and Ar 3 and Ar 4 independently represent substituted or unsubstituted pyridyl or phenyl group. This compound is suitable for an organic electroluminescent device.

  一种代表通式（1）的苯基取代的1,3,5-三嗪化合物; 其中，Ar1和Ar2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或联苯基; R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基基团; X1和X2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或吡啶基; p和q独立地表示0至2的整数; Ar3和Ar4独立地表示取代或未取代的吡啶基或苯基。该化合物适用于有机电致发光器件。
• PHENYL-SUBSTITUTED 1,3,5-TRIAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME AS COMPONENT
  申请人：YAMAKAWA Tetsu

  公开号：US20120313090A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound represented by the general formula (1): wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl or biphenylyl group; R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen atom or methyl group; X 1 and X 2 independently represent substituted or unsubstituted phenylene, naphthylene or pyridylene group; p and q independently represent an integer of 0 to 2; and Ar 3 and Ar 4 independently represent substituted or unsubstituted pyridyl or phenyl group. This compound is suitable for an organic electroluminescent device.

  一种含苯基取代的1,3,5-三嗪化合物，其通式表示为（1）：其中Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基或联苯基；R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基基团；X1和X2独立地表示取代或未取代的苯基、萘基或吡啶基；p和q独立地表示0至2的整数；Ar3和Ar4独立地表示取代或未取代的吡啶基或苯基。该化合物适用于有机电致发光装置。
• US8268997B2
  申请人：——

  公开号：US8268997B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8569485B2
  申请人：——

  公开号：US8569485B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。