(3RS,4RS)-4-<(1SR)-1-Hydroxyprop-2-enyl>-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one | 137439-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4RS)-4-<(1SR)-1-Hydroxyprop-2-enyl>-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one
• CAS: 137439-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: GMDCTGGFHBSMIE-HBEIAFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-1-Dimethyl-tert-butylsilyl-4-<(1SR)-1-hydroxyprop-2-enyl>-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(3RS,4RS)-4-<(1SR)-1-Hydroxyprop-2-enyl>-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399