(3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione | 234097-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 234097-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: ORCRPXARNBVPSM-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-cyclohexylmethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,6S)-1,4-Diacetyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g

文献信息

• Methylene piperazine-2,5-diones as templates for the synthesis of amino acid derivatives
  作者：Christina L.L. Chai、Alison R. King

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00743-v

  日期：1995.6

  Methylene piperazine-2,5-diones 5a and 5b are important synthetic intermediates. The preparation as well as the use of these compounds in the synthesis of amino acid derivatives are described. Our studies demonstrate that excellent chiral induction in carbon-carbon bond forming reactions can be obtained with methylene piperazinedione 5b.