(E)-3-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)propenal | 228418-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 228418-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: XQTCRXVCKPLOLB-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)propenal 在 吡啶 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,6-bis[2-(formylethenyl)phenoxy]hexa-2,4-diyne bis(N,N-dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2′-propargyloxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  由含羰基官能团的芳族丙炔形成的乙烯基亚乙烯基钌配合物的分子间脱水偶联和分子内环化

  摘要：

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]

  DOI：

  10.1002/asia.201801303

文献信息

• Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/a901641d

  日期：——

  Heating the 1,3-diynyl bis-α,β-unsaturated hydrazones 3, 6 and 10 results in double intramolecular Diels–Alder reaction of the 1-azadienes, and after aromatisation by loss of dimethylamine, the formation of bipyridines 11–14.

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。