(S)-2-allyl-1-(penta-3,4-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1584632-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-allyl-1-(penta-3,4-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1584632-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: LNWPCXYVOQMYQK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-1-(penta-3,4-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-3-allyl-4-methyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  将金（I）催化的N-烯丙基四氢-β-咔啉的碳氨基化反应分解为异戊二烯

  摘要：

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02900
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 草酰氯 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (S)-2-allyl-1-(penta-3,4-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes: Application to the Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Valerian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol500448j

  日期：2014.4.4

  The pallado-catalyzed tandem deprotection/cyclization reaction of enantioenriched N-allyl tetrahydro-β-carbolines on allenes is described. The first step generates in situ a deprotected tetrahydro-β-carboline, which then undergoes a cyclization on the allene function via an intermediate π-allyl Pd(II) derivative. This reaction results in the synthesis of various chiral indolic tetracycles (mainly indolo[2

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。
• Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of Allenes by <i>N</i> -Allyltetrahydro-β-carbolines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201601075

  日期：2016.12.22

  N‐Allyltetrahydro‐β‐carbolines bearing a pendant allene undergo unprecedented gold(I)‐catalyzed cyclizations proceeding with an allyl migration from the nitrogen to the allene moiety. The initial product of the gold‐catalyzed cyclization evolves either via isomerization or Cope rearrangement, leading to different scaffolds. Density function theory (DFT) calculations established that the allyl migration

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。