(R)-1-Benzyl-6,7-dimethoxy-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 392662-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-6,7-dimethoxy-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1R)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 392662-77-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: HDUNUYMWYPIFPR-WVXBCFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-6,7-dimethoxy-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions

  摘要：

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01854-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-Benzyl-6,7-dimethoxy-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions

  摘要：

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01854-8