(S,S,S)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B | 930766-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S,S,S)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B
• CAS: 930766-96-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₇
• 分子量: 634.854
• InChiKey: FRAAIRSNNLGUHS-JMRPRYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以53%的产率得到(S,S,S)-3-deoxyschweinfurthin B
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（S，S，S）-Schweinfurthin F的总合成：对映体系列中生物活性的差异。

  摘要：

  天然产物schweinfurthin F的（R，R，R）-和（S，S，S）-对映异构体的全合成已完成。光谱数据和旋光度与天然产物的光谱数据和旋光度的比较以及各种生物测定数据的比较，可以将天然物质指定为（R，R，R）异构体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-phenyl]-2,6-dimethyl-oct-6-ene-2,3-diol 在 15-冠醚-5 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.52h， 生成 (S,S,S)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r