3-methyl-5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole | 1618656-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 1618656-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃O₂S
• 分子量: 403.384
• InChiKey: WUUNLMWINYIXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 、 5-溴-2-硝基三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到3-methyl-5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的微波辅助咪唑并[2,1- b ]噻唑与芳基溴的芳基化：合成和机理研究†

  摘要：

  描述了在微波辐射下钯催化的各种咪唑并[2,1- b ]噻唑与一系列芳基溴的直接CH芳基化反应。6-苯基取代的咪唑并[2,1- b ]噻唑可以使用开发的方案进行区域选择性C-5芳基化。该方法的实用性使得可以通过顺序的一锅反应获得代表性的偶联产物。密度泛函理论（DFT）的计算表明，这种芳基化反应是通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径进行的，这与我们的实验结果相符。这项工作为获得各种具有生物活性的咪唑[2,1- b]提供了便利。]噻唑衍生物。此外，它丰富了稠合杂环中位点选择性C–H芳基化的机理研究，并为设计用于制备相似化合物的高效催化体系提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1039/c4ob00600c