methyl pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylate | 1396319-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 1396319-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: IUNBBRKBWDXQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylate 、 2-甲氧基乙胺 反应 1.0h， 以57%的产率得到pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid (2-methoxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  azolopyrimidines的级联反应。不寻常的吲哚和氮杂吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  描述了溴取代的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并-[1,2-c]嘧啶和嘧啶并[1,6-a]吲哚甲基羧酸盐与伯胺的反应。发生了预期的酰胺形成，但是随后发生了意想不到的级联过程，该过程涉及胺攻击嘧啶环，嘧啶环打开，溴取代基损失以及竞争性环化反应，从而生成了不寻常的咪唑烷取代的吲哚和氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc34539k
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到methyl pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  azolopyrimidines的级联反应。不寻常的吲哚和氮杂吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  描述了溴取代的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并-[1,2-c]嘧啶和嘧啶并[1,6-a]吲哚甲基羧酸盐与伯胺的反应。发生了预期的酰胺形成，但是随后发生了意想不到的级联过程，该过程涉及胺攻击嘧啶环，嘧啶环打开，溴取代基损失以及竞争性环化反应，从而生成了不寻常的咪唑烷取代的吲哚和氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc34539k

文献信息

• Charting the Chemical Reaction Space around a Multicomponent Combination: Controlled Access to a Diverse Set of Biologically Relevant Scaffolds
  作者：Pau Nadal Rodríguez、Ouldouz Ghashghaei、Anna M. Schoepf、Sam Benson、Marc Vendrell、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.202303889

  日期：2023.10.9

  Charting the reaction space around a known Multicomponent Reaction (MCR) allows the development of new processes. In this way, a detailed study of the parameters involved in the Orru transformation leads to the generation of alternative connectivities featuring diversely substituted imidazolones, including GFP (Green Fluorescent Protein) chromophores, coelenterazine derivatives, natural products, kinase

  围绕已知的多组分反应 (MCR) 绘制反应空间图可以开发新工艺。通过这种方式，对 Orru 转化中涉及的参数的详细研究导致了以多种取代的咪唑啉酮为特征的替代连接的产生，包括 GFP（绿色荧光蛋白）发色团、腔肠素衍生物、天然产物、激酶抑制剂和生物探针。