1-溴-3-苯基环丙烯 | 865351-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-苯基环丙烯
• 英文名称: 1-bromo-3-phenylcyclopropene
• 英文别名: (2-Bromocycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 865351-09-3
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: TWQOWAAFRLCXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1-溴-3-苯基环丙烯 生成 9-bromo-1,8,10-triphenyl-12-oxatetracyclo-[6.3.1.0(2,7).0(9,11)]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环丙烯及其衍生物的生成和立体控制捕集

  摘要：

  提供了制备3-苯基环丙烯及其1-取代的衍生物的选择性方法。母体环丙烯很容易陷入（3 + 2）-和（4 + 2）-环加成反应中，从而导致exo-3-苯基-1,2-二取代的环丙烷。从头算计算表明最低的能量构象具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n06abeh002061
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 甲基锂 作用下， 生成 1-溴-3-苯基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环丙烯及其衍生物的生成和立体控制捕集

  摘要：

  提供了制备3-苯基环丙烯及其1-取代的衍生物的选择性方法。母体环丙烯很容易陷入（3 + 2）-和（4 + 2）-环加成反应中，从而导致exo-3-苯基-1,2-二取代的环丙烷。从头算计算表明最低的能量构象具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n06abeh002061

文献信息

• Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.098

  日期：2009.11

  generation of 3-phenylcyclopropenes is described. Reaction of these compounds with a range of dienophiles and dipolarophiles led to the stereoselective formation of [4+2]- and [3+2]-cycloadducts, which were exclusively exo-3-phenyl-cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Efficient trapping of 1-lithio-3-phenylcyclopropene with different electrophiles is also discussed. Ab initio calculations suggest that

  描述了一种方便且廉价的生成3-苯基环丙烯的方法。这些化合物与一系列亲双烯体和亲双亲体的反应导致立体选择性地形成[4 + 2]-和[3 + 2]-环加合物，它们仅是外-3-苯基顺式-1，2-二取代的环丙烷。还讨论了用不同的亲电子试剂有效捕集1-硫代-3-苯基环丙烯的方法。从头算计算表明，最低能量构象的3-苯基环丙烯具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。