(2R,3S)-2-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 804519-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-benzyl-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 804519-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₂
• 分子量: 279.355
• InChiKey: ARARCOZXZVZUJH-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-((2R,3S)-2-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-苄基-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到(2R,3S)-2-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD
  [FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT

  摘要：

  公开号：

  WO2004106295A3

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、Jacques Y. Roberge、Zhengping Ma、Yalei Liu、R. Michael Lawrence、David P. Rotella、Ramakrishna Seethala、Jean H.M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.071

  日期：2005.2

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.