6,26-Dioxa-12,20,40,43,48-pentazanonacyclo[29.8.4.22,5.210,13.219,22.227,30.114,18.034,42.037,41]dopentaconta-1(40),2(52),3,5(51),10,12,14(48),15,17,19,21,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38,46,49-docosaene | 158589-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,26-Dioxa-12,20,40,43,48-pentazanonacyclo[29.8.4.22,5.210,13.219,22.227,30.114,18.034,42.037,41]dopentaconta-1(40),2(52),3,5(51),10,12,14(48),15,17,19,21,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38,46,49-docosaene
• CAS: 158589-20-9
• 化学式: C₄₅H₃₅N₅O₂
• 分子量: 677.805
• InChiKey: HGBPJOJJYHPFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 6,26-Dioxa-12,20,40,43,48-pentazanonacyclo[29.8.4.22,5.210,13.219,22.227,30.114,18.034,42.037,41]dopentaconta-1(40),2(52),3,5(51),10,12,14(48),15,17,19,21,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38,46,49-docosaene 、 5,5'-bis(azidomethyl)-2,2'-bipyridine 以12%的产率得到4,14-dioxa-2(2,9)-phenanthrolina-8(5,2),9(2,6),10(2,5)-tripyridina-1,3(1,4)-dibenzenacyclotetradecaphane compound with 5,5'-bis((4-((4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,2'-bipyridine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new copper(I)-complexed rotaxanes via click chemistry

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes ('click' chemistry) has been used as a mild and efficient stoppering reaction for the preparation of new copper(I)-complexed rotaxanes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.078
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6,26-Dioxa-12,20,40,43,48-pentazanonacyclo[29.8.4.22,5.210,13.219,22.227,30.114,18.034,42.037,41]dopentaconta-1(40),2(52),3,5(51),10,12,14(48),15,17,19,21,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38,46,49-docosaene
  参考文献：
  名称：

  电化学和光化学驱动的不对称铜 [2]-链状环运动

  摘要：

  通过应用铜（I）的三维模板效应，以前用于制造各种互锁环系统，已经制造了一种新的不对称 [2]-链，它由两个不同的互锁环组成。一个环包含一个 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 单元，而另一个环包含一个 dpp 基序和一个 2,2',6',2''-三联吡啶 (terpy) 片段，即配位这两个螯合物的位置指向环的内部。根据中心金属（Cu(I) 或 Cu(II)）的氧化态，以及其首选配位数，已经观察到两种不同的情况。对于一价铜，两个 dpp 单元与金属相互作用，并且三萜片段在分子外部保持游离状态。相比之下，当链酸盐与二价铜络合时，terpy 基序与金属键合，现在它是位于复合物外围的 dpp 配体。这种双重配位模式导致两种形式的分子形状和性质截然不同。通过改变铜中心 (II/I) 的氧化态，可以通过化学、电化学或光化学方式触发使四配位和五配位配合物相互转化的分子运动。已经通过电化学和紫外

  DOI：

  10.1021/ja9720826

文献信息

• Synthesis of a Copper [3]Rotaxane Able To Function as an Electrochemically Driven Oscillatory Machine in Solution, and To Form SAMs on a Metal Surface
  作者：Noémie Weber、Christine Hamann、Jean-Marc Kern、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ic0347034

  日期：2003.10.1

  copper(I). In the case where the wheels are heterobischelating macrocycles, large molecular motions, namely rotation or oscillation of the wheels around the axle, have been induced electrochemically. Anchoring of these two copper [3]rotaxanes on a gold electrode was carried out by standard procedures. Cleavage of the disulfide bridge and formation of monolayers of rotaxanes were evidenced by cyclic voltammetry

  已经合成了两种新的铜[3]轮烷。两种化合物的轴均相同，并包含通过二硫键连接在一起的两个双齿螯合物。环含有单个phen（phen = 1,10-菲咯啉）螯合物或两个不同的螯合物（phen和terpy； terpy = 2,2'，6'，2'-terpyridine，三齿螯合物）。两种合成途径的关键中间体是利用铜（I）的三维效应以高收率获得的半轮烷。在车轮是异双螯合大环的情况下，已经通过电化学方法诱导了大分子运动，即车轮绕轴的旋转或振荡。通过标准程序将这两种铜[3]轮烷烷锚定在金电极上。通过循环伏安法证明了二硫键的裂解和轮烷的单层形成。吸附的轮烷可以看作是铜[2]轮烷，其金电极表面充当连接到其轴的一端的塞子。
• Pirouetting Copper(I)‐Assembled Pseudo‐Rotaxanes: Strong Influence of the Axle Structure on the Motion Rate
  作者：Jean‐Paul Collin、Fabien Durola、Pierre Mobian、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200700215

  日期：2007.6

  coordinating fragments threaded through the ring. The ring-incorporated chelates are a 2,2′,6′,6″-terpyridine (terpy) unit and a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpp) motif. The threaded chelates are a 2,9-bis(p-anisyl)-1,10-phenanthroline (dap), a 6,6′-bis(p-anisyl)-2,2′-bipyridine (dabipy) or a 8,8′-diphenyl-3,3′-biisoquinoline (dpbiiq) derivative. Using electrochemical techniques, the pirouetting motions

  基于铜(I)的聚集和穿线效应，制备了三种不同的拟轮烷并在溶液中表征。它们由相同的双螯合环和穿过环的各种配位片段组成。引入环的螯合物是 2,2',6',6"-三联吡啶 (terpy) 单元和 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 基序。螺纹螯合物是 2,9-双(对茴香基)-1,10-菲咯啉 (dap)、6,6'-双(对茴香基)-2,2'-联吡啶 (dabipy) 或 8 ,8'-diphenyl-3,3'-biisoquinoline (dpbiiq) 衍生物。使用电化学技术，研究了轴在其穿过的环内的旋转运动。在二氯甲烷/乙腈中，观察到运动速率对螺纹螯合物结构的强烈依赖性，证明包含线的螯合物的刚性和空间位阻导致分子机器缓慢移动。旋转是观察到的主要动态过程，但线状有机成分的解开代表了另一个微小的电化学诱导反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• A copper-complexed rotaxane in motion: pirouetting of the ring on the millisecond timescale
  作者：Ingo Poleschak、Jean-Marc Kern、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b315080a

  日期：——

  A new bistable rotaxane, consisting of a 2,2′-bipyridine-containing thread and a ring incorporating both a bidentate chelate and a tridentate fragment, has been prepared; this complex undergoes an electrochemically driven pirouetting motion of the ring around the axis which takes place on the millisecond timescale, i.e. several orders of magnitude faster than the other copper-based machines previously described.

  制备了一种新的双稳态轮烷，由含2,2'-联吡啶的线和包含二齿螯合物和三齿片段的环组成；该复合体经历电化学驱动的环绕轴旋转运动，该运动发生在毫秒时间尺度上，即比之前描述的其他铜基机器快几个数量级。
• A Fast-Moving [2]Rotaxane Whose Stoppers Are Remote from the Copper Complex Core
  作者：Ulla Létinois-Halbes、David Hanss、John M. Beierle、Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ol052051c

  日期：2005.12.1

  text] A new copper-complexed rotaxane is described. It consists of a two-coordination site ring threaded by a sterically non-hindering 2,2'-bipyridine derivative. An electrochemical signal (oxidation or reduction of the copper center, Cu(I) or Cu(II)) induces rearrangement of the system. By using long and flexible linkers between the stoppers and the central complex, ligand exchange is fast, which leads

  [反应：见正文]描述了一种新型的铜络合物轮烷。它由两个配位位点环组成，这些位点环上有空间无阻碍的2,2'-联吡啶衍生物。电化学信号（铜中心，Cu（I）或Cu（II）的氧化或还原）引起系统重排。通过在塞子和中央复合物之间使用长且灵活的连接子，配体交换很快，从而导致响应时间短（在毫秒级甚至更低）。
• Electrode-deposited films of polyrotaxanes: electrochemically induced gliding motion
  作者：Ge´rard Bidan、Martial Billon、Bernadette Divisia-Blohorn、Jean-Marc Kern、Laurence Raehm、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/a804969f

  日期：——

  molecular fragment whose two ends bear pyrrole nuclei; after electropolymerization, an electroactive film was obtained that clearly showed pirouetting of the ring induced by reducing the five-coordinate copper(II) complex to copper(I). The motion is driven by the difference in the stereoelectronic preferences of copper(I) and copper(II). The present system allows motions of the monovalent complex only.

  利用铜（I）或铜（II）的三维模板效应，结合了两个不同螯合单元的大环被一个配位的分子片段穿过，该分子的两端带有吡咯核。electropolymeri后ž通货膨胀，获得的电活性膜清楚地表明通过降低五配位铜（感应环的pirouetting II络合物铜（）我）。该运动是由铜（I）和铜（II）的立体电子偏好的差异驱动的。本系统仅允许单价复合物的运动。