2-((2S,4R,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol | 695177-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-((2S,4R,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
• CAS: 695177-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XPEWFTHFZMISIM-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4R,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol 在 叔丁基过氧化氢 、 S-1,1'-联-2-萘酚 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三苯胂氧化物 、 samarium(III) isopropoxide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 ethyl (4R,5S)-4,5-epoxy-6-[(2S,4R,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，对1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体进行对映和非对映选择性合成的策略：在天然产物合成中的应用。

  摘要：

  我们描述了1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体的对映体和非对映体选择性合成的新策略。此策略依赖于由Sm-BINOL-Ph（3）As [双键] O（1：1：1）配合物促进的α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，然后是吗啉基的转化酰胺成酮和非对映选择性酮还原。使用5-10 mol％的Sm络合物可实现高度对映体（高达> 99％ee）或非对映选择性（高达> 99.5：0.5）的环氧化反应，从而提供合成上非常有用的，光学上几乎纯净的α，β-环氧吗啉基酰胺。 。环氧化的立体选择性是由BINOL的手性控制的，对底物的固有的非对映界面优先性是压倒性的。与高选择性催化的环氧化反应的合成和抗选择性酮还原反应相结合，为合成1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体提供了一种迭代策略。合成了1,3,5,7-四醇阵列的八种可能的立体异构体，具有很高的立体选择性。此外，通过几种1,3-多元醇/α-吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200305709
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到2-((2S,4R,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌 O:3 O-抗原多糖的可缀合四糖重复单元的全合成

  摘要：

  在此，我们报道了霍乱弧菌O:3 O-抗原多糖四糖重复单元的首次全合成。高度复杂的四糖含有稀有氨基糖，如d-芽孢杆菌胺和l-岩藻糖胺、高度不稳定的糖蛔糖和高碳糖d - d-庚糖。臭名昭著的活性蛔糖与d - d-庚糖的立体选择性糖基化、 l-岩藻糖胺的轴向C4-OH亲核性差以及酰胺偶联是全合成中遇到的关键挑战，该合成是通过最长的23线性序列完成的总收益率达到 4.2%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04225