3-苯乙基恶唑烷-2-酮 | 10135-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯乙基恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-phenethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-phenethyl-2-oxazolidinone；3-Phenaethyl-oxazolidon-(2)；3-Phenaethyl-oxazolidin-2-on；3-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 10135-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RPLYLMAFKHOGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0-64.5 °C
• 沸点：
  398.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 乙醇 、 10 mol% palladium on carbon 、 甲酸铵 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-苯乙基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢化剂：钯催化的酰胺的立体选择性加氢生成酰胺

  摘要：

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702277

文献信息

• Organocatalytic diimide reduction of enamides in water
  作者：Barrie J. Marsh、Emma L. Heath、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c0cc02272a

  日期：——

  Bridged flavinium organocatalysts have displayed efficacy in the diimide mediated reduction of enamides in aqueous conditions. This represents the first diimide reduction of an electron rich alkene and offers a clean alternative to the use of alkylating agents for N-alkylation.

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。
• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• Cooperative Catalysis of Ru(III)‐Porphyrin in CO ₂ ‐Involved Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Xiao‐Chao Chen、Yin‐Qing Yao、Kai‐Chun Zhao、Lei Liu、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1002/asia.202100533

  日期：2021.9

  CO2, aliphatic amines and dichloroethane (or its derivative) for synthesis of oxazolidinones with yields of 71∼91%, CO2 was stoichiometrically activated by the involved aliphatic amine substrates to form a stable carbamate salt while 1,2-dichloroethane (or its derivative) was independently activated by the involved Ru(III)-porphyrin catalyst.

  在CO 2、脂肪胺和二氯乙烷（或其衍生物）的三组分反应中合成恶唑烷酮，产率为71~91%，CO 2被所涉及的脂肪胺底物化学计量活化，形成稳定的氨基甲酸盐，而1 ,2-二氯乙烷（或其衍生物）被所涉及的 Ru(III)-卟啉催化剂独立活化。
• Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1069,1071
  作者：Najer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ethanol as a Hydrogenating Agent: Palladium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of Ynamides To Give Enamides
  作者：Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/anie.201702277

  日期：2017.6.6

  as a hydrogenating agent for ynamides under palladium catalysis. This behavior is different from the normally expected reaction of ethanol addition to alkynes. The reaction shows stereoselectivity for E enamides, which is in contrast to reports using other hydrogenating sources. The method was also extended to ynamines. Alternatively, the use of ethanol and ammonium formate as the hydrogenating source

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。