(2S,3S,4R)-4-methoxy-2-methyloxan-3-ol | 1416448-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 1416448-95-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ZMUHYSPNIHBNDQ-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-L-cymaropyranose 、 L-cymarofuranose 、 (2S,3S,4R)-4-methoxy-2-methyloxan-3-ol 、 α-L-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体山梨酸甲酯不对称合成甲基D-指氧代糖苷，L-夹竹桃糖和L-cymarose。

  摘要：

  向渗透性内酯（4S，5R）-4中添加4 eq的氯醛可定量形成半缩醛衍生物（4S，5R）-8，将其用甲烷磺酸处理，得到分子内的Micheal加成产物（+）-（具有3,4-顺式-二羟基-δ-内酯的3S，4S，5R）-9从（4S，5R）-4的总产率为78％。随后将获得的（+）-（3S，4S，5R）-9转化为总产率为13％的甲基D-数字氧苷（吡喃糖苷）（12）和总产率为20％的甲基D-数字氧苷（呋喃糖苷）（12） 。在Amberlyst A-26作为碱性催化剂的存在下，苄基-磺基内酯（4R，5S）-3与MeOH的反应得到3,4-trans-δ-内酯（-）-（3S，4R，5S）-20产率为28％，3,4-顺-δ-内酯（-）-（3R，4R，5S）-21产率为45％。（-）-（3S，4R，5S）-20的Dibal-H还原反应，然后进行催化加氢得到L-夹竹桃糖（6），总产率为86％，

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00308