3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-(2-deoxy-5-O-β-dribofuranosyl)thymine | 1420296-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-(2-deoxy-5-O-β-dribofuranosyl)thymine
• CAS: 1420296-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₁₂O₅
• 分子量: 504.509
• InChiKey: MCSHRTYIKYCGEB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  225.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-ibofuranosyl]thymine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-(2-deoxy-5-O-β-dribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Tris(azidoethyl)amine Hydrochloride; a Versatile Reagent for Synthesis of Functionalized Dumbbell Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized using the Cu(I) catalyzed allryne-azide cycloaddition with tris(azidoethyl)amine hydrochloride and oligodeoxynucleotides possessing N-3-(propargyl)thymidine at both the 3'- and 5'-terminl. Further installation of a functional molecule to the dumbbell oligodeoxynucleotides was achieved by utilizing the remaining azide group.

  DOI：

  10.1021/ol400001w