(p-Toluolthio)-triaethylsilan | 33577-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Toluolthio)-triaethylsilan
• 英文别名: Triethyl-(4-methylphenyl)sulfanylsilane；triethyl-(4-methylphenyl)sulfanylsilane
• CAS: 33577-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₂SSi
• 分子量: 238.469
• InChiKey: JAWDLTCNJIFQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 对甲苯二硫醚 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(p-Toluolthio)-triaethylsilan
  参考文献：
  名称：

  使用二硫属化合物作为硫醇和硒醇的用户友好替代品，Ru催化形成硫代硅烷和硒代硅烷

  摘要：

  通过使用市售的钌催化剂已经建立了几种二硫化物/二硒化物的甲硅烷基化/胚芽化。结果，合成了几种甲硅烷基硫醚及其锗和硒类似物。值得注意的是，得到的硫硅烷随后被用于亲核芳族取代反应，导致硫化物不对称。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200961

文献信息

• Toward selective functionalisation of oligosilanes: borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with thiols
  作者：Daniel J. Harrison、David R. Edwards、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1039/b806270f

  日期：——

  Among established methods for transforming Si–H bonds, carbonyl hydrosilylation and heterodehydrogenative coupling with alcohols catalysed by B(C6F5)3 are shown to provide exceptionally clean routes to the derivatisation of tetra-substituted disilanes such as [Ph2SiH]2, giving no products resulting from Si–Si bond cleavage. Even higher activity is observed for the borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with alkyl- and arylthiols, the first examples of such Si–S bond formation in the absence of a transition metal catalyst. Clean, quantitative syntheses of a range of thiosilanes are reported, and the lability of the Si–S linkage toward subsequent alcoholysis is investigated. The crystal structure of 2,3-disila-2,2,3,3-tetramethyl-1,4-benzodioxane is presented.

  在已建立的转化Si–H键的方法中，由B(C6F5)3催化的羰基氢硅化反应和与醇的异脱氢耦合提供了异常清洁的途径，以合成四取代二硅烷（如[Ph2SiH]2），且未产生由于Si–Si键断裂而形成的副产物。对于硼烷催化的硅烷与烷基和芳基硫醇的脱氢耦合，观察到更高的活性，这是在没有过渡金属催化剂的情况下首次实现Si–S键形成。报告了一系列硫硅烷的清洁、定量合成，并研究了Si–S链在随后的醇解中的不稳定性。文中还展示了2,3-二硅-2,2,3,3-四甲基-1,4-苯二噁烷的晶体结构。
• Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis
  作者：Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1073/pnas.1407484111

  日期：2014.7.29

  species that mimics that of transition metal complexes. In this report, the Lewis acidic phosphonium salt [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 is shown to catalyze the dehydrocoupling of silanes with amines, thiols, phenols, and carboxylic acids to form the Si-E bond (E = N, S, O) with the liberation of H2 (21 examples). This catalysis, when performed in the presence of a series of olefins, yields the concurrent formation

  近年来主族化学的一个重大进展是出现了模拟过渡金属配合物的主族物种的反应性。在这份报告中，路易斯酸性鏻盐 [(C6F5)3PF][B( )4] 1 显示出催化硅烷与胺、硫醇、酚和羧酸的脱氢偶联形成 Si-E 键 (E = N, S, O) 释放 H2（21 个例子）。这种催化，当在一系列烯烃的存在下进行时，会同时形成烯烃的脱氢偶联和转移氢化产物（30 个实施例）。这种反应性为烯烃加氢的无金属催化提供了一种策略。实验和密度泛函理论计算提出并支持了这两种催化反应的机制。
• Lapkin,I.I.; Novichkova,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1278 - 1279
  作者：Lapkin,I.I.、Novichkova,A.S.

  DOI：——

  日期：——