3-phenyl-1-tosylazetidine | 70892-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosylazetidine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylazetidine
• CAS: 70892-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: WDHYCOPHBUQSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 9,9',9''-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,2,3-triyl)tris(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90 %的产率得到3-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  自由基应变释放光催化合成氮杂环丁烷

  摘要：

  四元环在药物发现中越来越受欢迎，促使合成化学界推进和重新发明旧策略来制作这些结构。最近，应变释放概念已被用来构建复杂的架构。然而，尽管有许多获得小碳环衍生物的策略，但氮杂环丁烷的合成仍然不发达。在这里，我们报告了一种从氮杂双环[1.1.0]丁烷中获取密集官能化氮杂环丁烷的光催化自由基策略。该协议使用有机光敏剂，可通过不同类型的磺酰亚胺精细控制关键的能量转移过程。自由基中间体通过自由基应变释放过程被氮杂双环[1.1.0]丁烷拦截，从而一步获得双官能化氮杂环丁烷。这一根本过程是通过光谱和光学技术以及密度泛函理论计算的结合来揭示的。通过合成各种氮杂环丁烷靶标（包括塞来昔布和萘普生的衍生物），说明了该方法的功效和通用性。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01206-4

文献信息

• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Strain-release arylations for the bis-functionalization of azetidines
  作者：Florian Trauner、Felix Reiners、Kodjo-Edmond Apaloo-Messan、Benedikt Nißl、Muhammad Shahbaz、Dongfang Jiang、Julian Aicher、Dorian Didier

  DOI：10.1039/d1cc07053c

  日期：——

  addition of nucleophilic organometallic species onto in situ generated azabicyclobutanes enables the selective formation of 3-arylated azetidine intermediates through strain-release. Single pot strategies were further developed for the N-arylation of resulting azetidines, employing either SNAr reactions or Buchwald–Hartwig couplings.

  在原位生成的氮杂双环丁烷上添加亲核有机金属物质能够通过应变释放选择性地形成 3-芳基化氮杂环丁烷中间体。使用 S N Ar 反应或 Buchwald-Hartwig 偶联进一步开发了单锅策略用于所得氮杂环丁烷的N-芳基化。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with 3-Iodoazetidine: Synthesis of 3-Arylazetidines
  作者：Zhenwei Liu、Nannan Luan、Linhua Shen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01715

  日期：2019.10.4

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of arylsilanes with 3-iodoazetidine were described. The protocol provides a convenient access to a variety of useful 3-arylazetidines which are of great interest in pharmaceutical laboratories in moderate to good yields (30%-88%). In addition, this strategy has the advantage of easy operation and mild reaction conditions.
• Nadir, Upender K.; Arora, Anjali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 297 - 298
  作者：Nadir, Upender K.、Arora, Anjali

  DOI：——

  日期：——