(-)-1-Naphthylphenylmethylmethoxysilan | 3553-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1-Naphthylphenylmethylmethoxysilan
• 英文别名: (r)-(Methoxy)methyl(1-naphthyl)phenylsilane；methoxy-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 3553-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: ONLXRILNFHUOGQ-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-Naphthylphenylmethylmethoxysilan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 、 (+)-methyl-1-naphthalenylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅上的亲核取代：离子对解离的证据是立体化学的控制因素和简单的机理建议

  摘要：

  报告了有机锂或LiAlH 4与某些手性有机硅烷之间反应的立体化学和动力学数据。他们排除了涉及络合控制的机制，例如Sommer等人提出的S N i-Si工艺。。Si-X键断裂的亲电子助剂不能控制立体化学，但可以作为额外的因素，通过增加离去基团的离去能力来促进转化。结果揭示了离子对解离的主要影响，并因此影响了亲核试剂的电子特性：使用具有局部负电荷的硬试剂（例如烷基锂）或使用具有更局域负电荷的较软试剂的后果，支持这种依赖。基于对硅作为边界轨道过程的亲核取代的描述，提出了一种简单的数据机械解释方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88903-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthylphenylmethylsilyl-2-phenyl-1,3-dithian 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (-)-1-Naphthylphenylmethylmethoxysilan
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbenes from the thermolysis of silyl ketals

  摘要：

  研究表明，α，α-二甲氧基苯基硅烷在热重排反应中生成甲氧基硅烷和苯甲氧基卡宾；后者已被各种试剂捕获。重排反应涉及在不对称硅中心处保留构型。虽然α，α-二甲氧基乙基硅烷在加热时消除甲醇，但甲氧苄基硅烷重排为甲氧基硅烷和二苯基卡宾，但单甲氧基苄基硅烷或2-硅氧杂环烷在250℃以下不发生热重排反应。

  DOI：

  10.1139/v69-719

文献信息

• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R. J. P.;OULD-KADA, S.;LANNEAU, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 248, N 1, 23-37
  作者：CORRIU, R. J. P.、OULD-KADA, S.、LANNEAU, G.

  DOI：——

  日期：——