3-(9-Oxo-1-trimethylsilylfluoren-2-yl)propyl acetate | 1448613-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9-Oxo-1-trimethylsilylfluoren-2-yl)propyl acetate
• CAS: 1448613-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 352.505
• InChiKey: WRKSEKRDDLIVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)phenyl)hepta-4,6-diyn-1-yl acetate 在 环辛烷 作用下， 以89%的产率得到3-(9-Oxo-1-trimethylsilylfluoren-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过协调的双氢原子转移到苄的烷烃去饱和

  摘要：

  从烷烃中去除两个邻位氢原子以生产烯烃对合成化学家来说是一个挑战。在自然界中，去饱和酶和乙炔酶擅长实现这种必要的氧化功能化反应，例如在不饱和脂肪酸、类二十烷酸、赤霉素和类胡萝卜素的生物合成过程中。烷烃到烯烃的转化几乎总是涉及多步反应途径中的一种或多种化学中间体；这些可以是可分离的物质（例如醇或烷基卤化物）或反应性中间体（例如碳阳离子、烷基自由基或σ-烷基-金属物质）。在这里，我们报告了机械上独特的简单、未活化的烷烃的去饱和反应。我们表明苄能够从烃中协同去除两个相邻的氢原子。这种放热的净氧化还原过程的发现是通过三炔底物的六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应，通过简单的热生成反应性苯炔中间体实现的。我们不知道任何单步双分子反应，其中两个氢原子同时从饱和烷烃转移。计算研究表明在烷烃供体中具有重叠的邻位 C-H 键的优选几何结构。

  DOI：

  10.1038/nature12492

文献信息

• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。