| 219841-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 219841-75-5
• 化学式: C₂₃H₄₄FN₃O₅Si₂
• 分子量: 517.789
• InChiKey: NITHWLNJJRVRJK-RYRLBTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(3S,4R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-4-(hydroxy-methyl-amino)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与烯基酸酯的协同共轭加成。2.2'，3'-二脱氧-2'-β-氟-3'-（N-羟基-N-甲基氨基）-D-阿拉伯呋喃糖基核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815507
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol 在 四丁基铵盐 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与烯基酸酯的协同共轭加成。2.2'，3'-二脱氧-2'-β-氟-3'-（N-羟基-N-甲基氨基）-D-阿拉伯呋喃糖基核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815507

文献信息

• Synthesis of Potentially Antiviral 2′,3′-Dideoxy-2′-fluoro-3′-(hydroxyamino)nucleosides
  作者：Songqing Wang、Junbiao Chang、Shifeng Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490030

  日期：2004.2

  A series of novel 3′-(alkyl(hydroxy)amino)-2′-fluoronucleoside analogs were prepared via conjugate addition of N-methylhydroxylamine to various 2-fluorobutenolides. The adducts 13a and 16 were obtained as single isomers under absolute control of stereochemistry. The crucial N-demethylation of 23–25 was readily achieved by means of DDQ oxidation, followed by nitrone/oxime exchange reaction. By this

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。