ethyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]prop-2-enoate | 54815-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]prop-2-enoate
• CAS: 54815-42-8；111211-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: RDSBNWGREWJFPQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到trans-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲硅烷基化醛的分子内环化轻松合成双环α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  通过在TiCl 4的作用下醛单元具有β-乙氧基羰基烯丙基硅烷官能团的分子内反应，以优异的产率合成了双环α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95805-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-7-formyl-2-(trimethylsilylmethyl)-2-octenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis heteroannulation. 4. Facile syntheses of methylene acids, methylbutenolides, .alpha.-methyl-.gamma.-lactones, and related materials. Total syntheses of (.+-.)-ligularone and (.+-.)-petasalbine
  作者：Peter A. Jacobi、Todd A. Craig、Donald G. Walker、Bradley A. Arrick、Roger F. Frechette

  DOI：10.1021/ja00331a031

  日期：1984.9