ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzoate | 1537905-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 1537905-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: SLWXUCFPRVHTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行骨架编辑

  摘要：

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01428-2

文献信息

• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Anionic Amino-Cope Rearrangement Cascade Synthesis of 2,4-Substituted Benzoate Esters from Acyclic Building Blocks
  作者：M. Haziq Qureshi、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03134

  日期：2022.11.4

  We report a new anionic cascade for assembling 2,4-substituted benzoate esters in one pot from racemic β-fluoro-substituted conjugated tert-butylsulfinyl imines and 3-substituted methyl 2-butenoates. Dienolate formation triggers a Mannich addition followed by an amino-Cope like rearrangement, which results in immediate elimination of fluoride by a lithiated enamine. The newly formed 1,4-diene intermediate

  我们报告了一种新的阴离子级联，用于在一个锅中从外消旋 β-氟取代的共轭叔丁基亚磺酰亚胺和 3-取代的 2-丁烯酸甲酯组装 2,4-取代的苯甲酸酯。二烯醇化物的形成触发曼尼希加成，随后发生氨基-Cope 样重排，导致锂化烯胺立即消除氟化物。新形成的 1,4-二烯中间体含有一个自发去质子化的高酸性质子，导致容易的分子内环化，然后亚磺酰胺基团消除和芳构化。