(1R,2S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1092115-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1092115-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GNWASVFHJGBHBJ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 6,7-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(1R,2S)-6,7-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基磺酰肼与氧杂双环烯烃的同构立体控制开环。

  摘要：

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01957

文献信息

• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Asymmetric Ring-Opening Reactions of Aza- and Oxa-bicyclic Alkenes with Boronic Acids Using a Palladium/Zinc Co-catalytic System
  作者：Wei Zhang、Jingchao Chen、Guangzhi Zeng、Fan Yang、Jianbin Xu、Weiqing Sun、Madhuri Vikas Shinde、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03038

  日期：2017.3.3

  The asymmetric ring opening reactions of bicyclic alkenes with boronic acids were accomplished by using a highly active palladium/zinc co-catalytic system that was suitable for both azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes, which were transformed to the corresponding chiral hydronaphthalene products in high yields (up to 99%) and high optical purities (up to 98% ee). The reaction protocol

  双环烯烃与硼酸的不对称开环反应是通过使用适用于氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯的高活性钯/锌助催化体系完成的，高产率地将其转化为相应的手性氢化萘产物（最高收率99）。 ％）和高光学纯度（高达98％ee）。该反应方案一般且温和，并且显示出良好的官能团耐受性。
• Water‐Promoted Palladium‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening of Oxabenzonorbornadienes with Alkoxysilanes
  作者：Yun Tan、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Guobao Huang、Minxiong Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901152

  日期：2020.1.7

  Water‐promoted palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of alkoxysilanes has been developed in a one‐pot fashion, yielding cis‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in favourable yields (up to 98%) with gratifying enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. To the best of our knowledge, it represents the first example in the ring‐opening

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。
• Chiral Palladacycle Catalysts Generated on a Single-Handed Helical Polymer Skeleton for Asymmetric Arylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Takeshi Yamamoto、Yuto Akai、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201407358

  日期：2014.11.17

  Post‐polymerization CH activation of poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)‐based helically chiral phosphine ligands (PQXphos) with palladium(II) acetate afforded chiral phosphapalladacycles quantitatively. In situ generated palladacycles exhibited enantioselectivities up to 94 % ee in the palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening arylation of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes with arylboronic acids.

  聚合后Ç  ħ聚活化（喹喔啉-2,3-二基）基螺旋手性膦配体（PQXphos）与钯（II）醋酸盐，得到手性phosphapalladacycles定量。在钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘与芳基硼酸的钯催化不对称开环芳基化反应中，原位生成的palladacycles表现出高达94％ee的对映选择性 。