2-(4-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1227614-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-methylthalidomide；2-(4-Methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1227614-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: MKQZOLSLJWYXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 chiral Ceramosphere RU-2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(-)-3-methylthalidomide 、 R-(+)-3-methylthalidomide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺及其衍生物在水-沉积体系中的超分子动力学

  摘要：

  在地球生态系统中，包括手性残留物在内的药物残留物的污染是不可接受的。使用固相萃取（SPE）和立体选择性HPLC在水沉降系统中以分子水平确定沙利度胺及其衍生物（3-甲基沙利度胺，3-乙基沙利度胺和3-丁基沙利度胺）对映体的动力学。这些药物的对映体分离是在Ceramosphere RU-2（25 cm×0.46 cm，粒径50μm）手性色谱柱上，使用纯乙醇（1.0 ml / min）作为洗脱液，在230 nm检测下进行的。这些药物的对映异构体的保留时间，容量，分离度和分离度分别为20.0–36.0、2.08–3.93、1.35–1.57和1.0–2.0分钟。在水沉降系统中，SPE中对映异构体的回收率在90.0至95.0范围内。Langmuir和Freundlich模型最适合不同实验参数下的动态平衡浓度。沙利度胺及其衍生物在动态平衡时遵循一阶动力学。手性互换的速率常数分别为0.390和0.385

  DOI：

  10.1002/chir.20757
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到2-(4-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017197051A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022087125A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of androgen receptor (AR), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds AR, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。
• AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3455219A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• DIAGNOSTIC COMPOUNDS COMPRISING A SCAFFOLD COUPLED TO A SIGNAL ENTITY FOR MEDICAL IMAGING DIAGNOSTIC
  申请人：COROT Claire

  公开号：US20070098631A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention concerns a diagnostic compound of formula (SCAFFOLD) n1 -(LINKER) n3 -(SIGNAL) n2 -(M),  (E) wherein SCAFFOLD is chosen in table 2: namely Biphenyl; Arylpiperidine; Arylpiperazine; 1,4 dyhydropyridine; Dihydropyrimidone; 1,4 benzodiazepine-2-one; 1,5 benzodiazepine-2-one; 1,4-benzodiazepine-2,5 diones; pyrrolo2,1-c 1,4 benzodiazepines 5,11 diones; 1,4 benzothiazepine-5-ones; 5,11-dihydro-benzo pyrido 3,2b 1,4 diazepine-6-ones Benzopyrane; Chromone; Benzopyranone; Coumarine, pyranocoumarine Benzopiperazinones; Quinazolinone; Quinazolindione; Quinoxalinone Imidazoquinoxaline; indole; Benzimidazole Benzofurane Benzothiophene; SIGNAL is a signal entity for medical imaging diagnostic, and pharmaceutically acceptable salts thereof.