2-cyclohexylamino-1,3-thiazole hydrochloride | 1326731-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylamino-1,3-thiazole hydrochloride
• 英文别名: KHG25855；N-cyclohexyl-1,3-thiazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1326731-06-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂S*ClH
• 分子量: 218.75
• InChiKey: ZUNUYXNLEQFSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-环己基-2-硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-cyclohexylamino-1,3-thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A derivative of 2-aminothiazole inhibits melanogenesis in B16 mouse melanoma cells via glycogen synthase kinase 3β phosphorylation

  摘要：

  我们调查了KHG25855（2-环己基氨基-1,3-噻唑盐酸盐）是否影响B16小鼠黑色素瘤细胞中的黑色素生成，以及所涉及的机制。

  在细胞经过KHG25855处理后，使用ELISA阅读器测量了黑色素含量和酪氨酸酶活性。使用Western blot分析检查了KHG25855诱导的信号通路。

  KHG25855以剂量依赖的方式降低了黑色素的产生，但KHG25855并未直接抑制酪氨酸酶，这是限制黑色素生成的酶。还研究了微小眼相关转录因子、酪氨酸酶以及相关信号转导通路的表达。确定了KHG25855对细胞外信号调节激酶和cAMP应答元件结合蛋白信号通路的影响，KHG25855在这些信号通路上没有影响。Wnt信号通路在黑色素生成中也起着重要作用，因此在KHG25855处理后评估了糖原合成酶激酶3β（GSK3β）的磷酸化；KHG25855导致了GSK3β的磷酸化（失活），但β-连环蛋白的水平未受KHG25855的影响。此外，KHG25855下调了α-黑色素细胞刺激激素诱导的酪氨酸酶表达。

  我们认为KHG25855通过GSK3β磷酸化降调酪氨酸酶，表现出抑制色素生成的活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2011.01305.x