3-苯基-2-丙基喹唑啉-4-酮 | 5605-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苯基-2-丙基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-propylquinazolin-4-one
• CAS: 5605-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: OLCYTOBVAPLNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  419.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙基喹唑啉-4-酮 、 phenylmagnesium bromide 生成 2-propyl-4,4-diphenyl-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  82.取代的3：4-二氢-4-氧喹唑啉与格氏试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000415
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-苯基-2-丙基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化一锅法合成喹唑啉-4（3H）-酮及相关机理的研究

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800927

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。
• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• KAl(SO4)2·12H2O (Alum) Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Alkyl and 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone under Microwave Irradiation and Solvent Free Conditions
  作者：Ali A. Mohammadi、S. S. Sadat Hossini

  DOI：10.1002/cjoc.201180344

  日期：2011.9

  3‐disubstituted‐4(3H)‐quinazolinones were synthesed by one‐pot three‐component method with isatoic anhydride, orthoesters and amines as raw materials in the presence of KAl(SO4)2·12H2O (Alum) under microwave irradiation and solvent‐free conditions. 6‐Bromo‐2‐propyl‐3‐p‐tolylquinazolin‐4(3H)‐one (4m), 6‐bromo‐2‐methyl‐3‐phenethylquinazolin‐4(3H)‐one (4n) and 6‐bromo‐2‐ethyl‐3‐phenethylquinazolin‐4(3H)‐one (4o)

  在KAl（SO 4）2 ·12H 2 O（明矾）存在下，以等角酸酐，原酸酯和胺为原料，通过一锅三组分法合成了20种2,3-二取代-4（3 H）-喹唑啉酮。）在微波辐射和无溶剂条件下。6‐溴‐2‐丙基‐3‐对甲苯基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4m），6‐溴‐2‐甲基‐3‐苯乙基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4n）和6‐通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对溴-2-乙基-3-苯基乙基喹唑啉-4（3 H）-one（4o）进行了表征。