(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1144108-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1144108-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₅F₆NOS
• 分子量: 347.325
• InChiKey: OUGJZYOTIQUCOV-MGUXCZDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.6-107.8 °C
• 沸点：
  339.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以83%的产率得到(S)2,2,2-三氟-1-(4-三氟甲基苯)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed diastereoselective 1,2-addition of arylboronic acids to chiral trifluoroethyl imine

  摘要：

  Rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids 4a-j to chiral trifluoroethyl imine 3 afforded diastereomerically enriched sulfinamides 5a-j. The chiral auxiliary of the sulfinamide products was readily removed under acidic methanolysis to provide the corresponding trifluoroethylamine analogs 6a-j. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.112
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺的立体 发散三氟甲基化，通过氟仿与有机超碱或有机金属碱进行†

  摘要：

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc01526k

文献信息

• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。