3β-Mesyloxy-5α,6β-diacetoxy-cholestan | 50994-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Mesyloxy-5α,6β-diacetoxy-cholestan
• CAS: 50994-10-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₇S
• 分子量: 582.843
• InChiKey: IQFFSUKVHJWVKF-KLBDUKFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Mesyloxy-5α,6β-diacetoxy-cholestan 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 在 吡啶 作用下， 生成 3β-Mesyloxy-5α,6β-diacetoxy-cholestan
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521