[2,2'-Bipyridine]-5-carboxylic acid, tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl ester | 675872-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2,2'-Bipyridine]-5-carboxylic acid, tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl ester
• 英文别名: 2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid (adamantan-2-yl) ester
• CAS: 675872-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PZNGLKRZRCVVIM-JWUFELESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 [2,2'-Bipyridine]-5-carboxylic acid, tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl ester 、 水 在 AgNO₃ 、 NaCl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Ru(2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid (adamantan-2-yl) ester)3](PF6)2*2C3H6O*H2O 、 [Ru(2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid (adamantan-2-yl) ester)3](PF6)2*2C3H6O*H2O
  参考文献：
  名称：

  具有钌（II）的三（5-酯取代的2,2'-联吡啶）配合物的fac-异构体的出乎意料的偏爱。

  摘要：

  据报道，合成了许多新的被庞大的酯侧基官能化的2,2'-联吡啶配体（L2-L8）。它们与[Ru（DMSO）（4）Cl（2）]的反应生成三螯合物钌（II）金属配合物，显示出异常高比例的fac-异构体，由转化后的（1）H NMR判断生成2,2'-联吡啶-5-羧酸甲酯（L1）的钌（II）配合物。最初的反应似乎对配体的空间体积具有热力学控制能力，导致第三种配体在所使用的反应条件下不稳定，从而导致令人失望的收率并允许重排为更稳定的面部形式。DFT研究表明，这似乎不是金属为中心的电子效应的结果。[Ru（L1）（3）]（PF（6））（2）的两个异构体使用硅胶制备板色谱程序分离为两个单独的形式，并比较了这两种形式的光物理特性。结果似乎表明，它们的室温电子吸收光谱和发射光谱或它们在77 K时的激发态寿命都没有显着差异。

  DOI：

  10.1021/ic0350281