2-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)benzoic acid | 132905-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-6-ylamino)benzoic acid
• CAS: 132905-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD30290553
• 分子量: 270.312
• InChiKey: WBVYKQCPBVEYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以83%的产率得到11-chloro-[1,3]thiazolo[5,4-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo [5,4-α] acridines

  摘要：

  The synthesis of thiazolo [5,4-a] acridines and acridin-9(10H)-ones by cyclisation of anthranilic acids is described. NMR (specially H-1 NMR) was used to ascertain their 'bent' structure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93582-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 、 邻氯苯甲酸钾 以31%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-6-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo [5,4-α] acridines

  摘要：

  The synthesis of thiazolo [5,4-a] acridines and acridin-9(10H)-ones by cyclisation of anthranilic acids is described. NMR (specially H-1 NMR) was used to ascertain their 'bent' structure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93582-2

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computational studies of fused acridine containing 1,2,4-triazole derivatives as anticancer agents
  作者：Srinivas Mahanti、Satyaveni Sunkara、Ram Bhavani

  DOI：10.1080/00397911.2019.1608450

  日期：2019.7.3

  Abstract A novel series of fused acridine containing 1,2,4-triazole derivatives (13a-j) have been synthesized and their structures were confirmed by 1HNMR, 13CNMR and mass spectral data. Further, all these derivatives were tested for their anticancer activity against four human cancer cell lines A549 (Lung), MCF7 (Breast), A375 (Melanoma) and HT-29 (Colon). The IC50 values range of target compounds

  摘要 合成了一系列含有1,2,4-三唑衍生物(13a-j)的稠合吖啶，其结构经1HNMR、13CNMR和质谱数据证实。此外，测试了所有这些衍生物对四种人类癌细胞系 A549（肺）、MCF7（乳房）、A375（黑色素瘤）和 HT-29（结肠）的抗癌活性。与标准药物范围 0.11 ± 0.02 至 0.93 ± 0.056 µM 相比，目标化合物的 IC50 值范围显示为 0.11 ± 0.02 至 13.8 ± 0.99 µM。其中，化合物13d、13f、13g、13h、13i和13j表现出更强的活性。对接模拟作为一项试验进行，以研究这些化合物对 DNA 靶标的机制和结合模式。结果表明，这些化合物在活性位点中具有嵌入位置，并且具有类似于共结晶参考配体的稳定相互作用。此外，还研究了这些化合物 (13a-j) 的药物相似性、ADME 特性和毒性风险评估。图形概要
• Ultrasonic irradiation of the ullmann condensation: Application to the preparation of dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo anthranilic acid derivatives
  作者：Maxime Robin、Valérie Pique、Robert Faure、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390537

  日期：2002.9

  The synthesis of N-aryl anthranilic acid derivatives bearing dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo supplementary ring systems is reported. The Ullmann-Goldberg condensation of the N-aryl anthranilic acid is improved in yield and reaction time, compared to conventional heating; by ultrasonic irradiation.

  报道了带有二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷，环戊和咪唑啉辅助环系统的N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成。与常规加热相比，N-芳基邻氨基苯甲酸的Ullmann-Goldberg缩合反应的收率和反应时间得到了改善。通过超声波照射。