N-(3-iodophenyl)-3-oxododecanamide | 1391732-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)-3-oxododecanamide
• CAS: 1391732-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₂
• 分子量: 415.314
• InChiKey: UHJWWGHDYQWNHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-iodophenyl)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-(3-iodophenyl)-3-oxododecanamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌群体感应的非天然调节剂的设计、合成和生物学评价†‡

  摘要：

  许多种类的细菌采用称为群体感应的细胞间通讯机制，该机制由称为自诱导剂的小型可扩散信号分子介导。革兰氏阴性菌使用的最常见的一类自诱导剂是N-酰化-L-高丝氨酸内酯 (AHL)。铜绿假单胞菌是一种临床上重要的细菌，已知它使用 AHL 介导的群体感应系统来调节与毒力相关的各种过程。因此，选择性破坏基于 AHL 的群体感应代表了一种减弱这种细菌致病性的策略。在此，我们描述了一系列结构新颖的 AHL 模拟物的设计、合成和生物学评估。一些能够调节铜绿假单胞菌LasR 依赖性群体感应系统的新化合物被鉴定出来，这可能具有作为研究和操纵该信号通路的分子工具的价值。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应拮抗剂，可强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。

  DOI：

  10.1039/c2ob25198a

文献信息

• Compound Combinations for Attenuation of Bacterial Virulence
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170231962A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Methods for modulating quorum sensing in certain Gram-negative bacteria having multiple QS systems including Las, Rhl, and Pqs with associated receptors (LasR, RhlR and PqsR) which are modulated by small molecule modulators, particularly non-native modulators. Certain combinations of modulators of Las, Rhl and Pqs exhibit improved inhibition of virulence in comparison to the respective individual modulators. In particular, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in nutritionally depleted environments. More specifically, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in environments depleted in phosphate and/or environments depleted in iron. Nutrient depleted environments can mimic environments associated with bacterial infection in humans and non-human animals. The methods are useful in particular for modulating QS in Pseudomonas and Buckholderia.

  在某些具有多个QS系统的革兰氏阴性细菌中，包括具有相关受体（LasR、RhlR和PqsR）的Las、Rhl和Pqs的调控方法，这些受体受小分子调节剂（尤其是非天然调节剂）的调节。Las、Rhl和Pqs的某些调节剂组合相比于各自的单个调节剂表现出对毒力的改善抑制。特别是，某些调节剂组合在营养匮乏环境中表现出改善的抑制作用。更具体地说，某些调节剂组合在缺乏磷酸盐和/或缺乏铁的环境中表现出改善的抑制作用。营养匮乏环境可以模拟与人类和非人类动物细菌感染相关的环境。这些方法特别适用于调节假单胞菌和布氏杆菌中的QS。