2-(benzofuran-2-yl)propanoic acid | 1249571-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1249571-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD14602275
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LTVQXCJIJREDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)propanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-羰基磺叶立德在芳基和杂芳基上的化学特异性环化

  摘要：

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910821
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzofuran-2-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羰基磺叶立德在芳基和杂芳基上的化学特异性环化

  摘要：

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910821

文献信息

• Photocarboxylation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Qing-Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.9b05360

  日期：2019.7.24

  the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(1-phenylethyl)benzonitrile generated in situ. The resulting benzylic carbanion reacts with CO2 to generate the corresponding carboxylic acid after protonation. The reaction proceeded without the addition of any sacrificial electron donor, electron acceptor

  sp3 杂化的 C-H 键与 CO2 的羧化是一个具有挑战性的转变。在此，我们报告了在无金属条件下，可见光介导的苄基 C-H 键与 羧化成 2-芳基丙酸。使用光氧化的三异丙基硅烷硫醇作为氢原子转移催化剂，得到苄基自由基，该自由基接受来自 2,3,4,6-四（9H-咔唑-9-基）-5-（1-苯乙基)苯甲腈原位生成。所得的苄基碳负离子与 反应，质子化后生成相应的羧酸。反应在不添加任何牺牲电子供体、电子受体或化学计量添加剂的情况下进行。在广泛的底物范围内获得了中等至良好的所需产物产率。
• Boryl Radical Activation of Benzylic C–OH Bond: Cross-Electrophile Coupling of Free Alcohols and CO₂ via Photoredox Catalysis
  作者：Wen-Duo Li、Yang Wu、Shi-Jun Li、Yi-Qian Jiang、Yan-Lin Li、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12463

  日期：2022.5.18

  a range of primary, secondary, and tertiary benzyl alcohols to acids has been achieved. Control experiments and computational studies indicate that activation of alcohols with neutral boryl radical undergoes homolysis of the C(sp3)–OH bond, generating alkyl radicals. After reducing the alkyl radical into carbon anion under photoredox conditions, the following carboxylation with CO2 affords the coupling

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。
• On the way to potential antifungal compounds: synthesis and <i>in vitro</i> activity of 2-benzofuranylacetic acid amides
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Paola Borrego-Muñoz、Luis M. Pombo、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/d3ra04737g

  日期：——

  antimicrobial agents, particularly antifungal agents, has been explored from various perspectives, including chemical synthesis. However, conventional approaches typically involve synthesizing new and potent compounds on a small scale (a few milligrams), making the scale-up of the reaction a major challenge. In this manuscript, we present a method for the synthesis of new and active (against Fusarium

  微生物感染造成的农作物损失是一个重大的全球性问题，特别是在热带地区。人们从多种角度探索了新型抗菌剂，特别是抗真菌剂的开发，包括化学合成。然而，传统方法通常涉及小规模（几毫克）合成新的有效化合物，这使得反应的放大成为一项重大挑战。在这篇手稿中，我们提出了一种合成新型活性（针对尖镰孢）苯并呋喃基乙酸酰胺的方法。我们的策略使我们能够合成克级的关键前体，从而能够在短时间内生产足够数量的其他活性化合物以进行生物学研究。本手稿中使用的所有反应均得到其工业应用的认可。
• 3-CARBAMOYL-2-PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1806342B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：ALPHALA CO LTD

  公开号：WO2018140339A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds of formula (I) below and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I), in which each of variables R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, X and Y is defined herein. Also disclosed are methods for reducing the glycemic level and treating glucagon-associated disorders with a compound of formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing same.