(1E,2E)-3-{1-[(p-trifluoromethylphenyl)imino]-2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-propenyl}-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-one | 1309576-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-3-{1-[(p-trifluoromethylphenyl)imino]-2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-propenyl}-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-one
• CAS: 1309576-54-2
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₂O₂Si
• 分子量: 460.571
• InChiKey: PBGOXWPXVCKMJI-VWVBRELMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)aniline 、 4,4-dimethyl-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidine-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 生成 (1E,2E)-3-{1-[(p-trifluoromethylphenyl)imino]-2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-propenyl}-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-one 、 (1E,2Z)-3-{1-[(p-trifluoromethylphenyl)imino]-2-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-propenyl}-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Torquoselectivity Switch in the 4π Ring-Opening Reaction of 2-Amino-2-azetines Giving β-Substituted α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  The torquoselectivity of the 4 pi electrocyclic ring-opening reaction of 2-azetines can be controlled by the Bronsted acidity of the catalyst and the polarity of the solvent. DFT calculations provided insight into the mechanism of this remarkable switch. Anti and syn stereoisomers of alpha,beta-unsaturated amidines were selectively synthesized from ynamides and aldimines in the presence of Tf(2)NH and CSA, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja202576e