3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物 | 74413-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物
• 英文名称: 3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine-4-oxide
• 英文别名: 4-oxy-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine；3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine 4-oxide；3-Phenyl-2H-1,4-benzoxazin-4-oxid；4-oxido-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-4-ium
• CAS: 74413-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QGPSJQQNOWKCRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  409.4±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATTISTONI, P.;BRUNI, P.;FAVA, G.;TOSI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 451-455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-t-butyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxyl 反应 1.0h， 生成 3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶嗪的合成及热稳定性

  摘要：

  合成了具有1,4-苯并恶嗪结构的新型稳定的一氧化氮（氨基），并测试了相应的热稳定性。所有衍生物在所用的整个温度范围内都是稳定的，除了那些相对于氨氧基官能团在β-位具有苄基或叔丁基的基团，这些基团经历了自由基断裂。这种行为允许通过EPR光谱进行动力学研究，以确定相应的速率常数和激活参数（E a）。对所有氮氧化物（包括热稳定态氮氧化物）都进行了适当的DFT计算，以研究碎片过渡态的几何形状并计算出相应的键解离焓（BDH），可用于进一步建模。根据相应的E a和BDH ，根据离去基团的相对稳定性来解释获得的数据，而在叔丁基衍生物的情况下，位阻应起决定作用，整个系列的几何，动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1021/jo2014559

文献信息

• Radical Trapping Properties of 3-Aryl-2<i>H</i>-benzo[1,4]oxazin-4-oxides
  作者：Paola Astolfi、Milvia Marini、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1021/jo071212i

  日期：2007.11.1

  ability to trap free radicals was investigated by EPR spectroscopy. In organic solvents, these compounds were able to efficiently scavenge all carbon- and oxygen-centered radicals tested, giving very persistent aminoxyls, except with superoxide anion whose spin adducts were unstable. The main feature of these nitrones as spin traps lies in the possibility to recognize the initial radical trapped. In fact

  制备了一系列的3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪-4-氧化物，并通过EPR光谱研究了它们捕获自由基的能力。在有机溶剂中，这些化合物能够有效清除所有测试的以碳和氧为中心的基团，得到非常持久的氨氧基，但其超氧阴离子的自旋加合物不稳定。这些硝酮作为自旋陷阱的主要特征在于可以识别被捕获的初始自由基。实际上，除了g因子和氨氧基氮EPR偶合常数依赖于所捕获的物种外，由于清除的自由基的超精细分裂特性，EPR谱还显示出不同的模式。通过密度泛函理论计算研究了该最后一个重要特征。
• Battistoni, P.; Bruni, P.; Fava, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 451 - 455
  作者：Battistoni, P.、Bruni, P.、Fava, G.、Tosi, G.

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 14. 1771-1775
  作者：BATTISTONI P.、 BRUNI P.、 FAVA G.

  DOI：——

  日期：——
• OH radical trapping with benzoxazine nitrones: a combined computational and spectroscopic study
  作者：Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.021

  日期：2013.6

  The hydroxyl radical addition onto 3-aryl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxides spin traps yielded very persistent nitroxides. Their EPR spectra showed unusually large splitting due to the trapped OH proton, whose assignment has been possible by means of the isotope exchange technique. A proper DFT study revealed isomeric molecular geometries with possible intramolecular hydrogen bonds (IHB) forming five- and/or six-membered rings, allowing to be envisioned relationships between EPR hyperfine coupling constants (h.f.c.c.) and IHB strengths. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.