3-苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪 | 70310-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 70310-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BKQRBYFLQYHTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine	——	C14H13NO	211.263
  ——	4-nitroso-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine	324817-55-2	C14H12N2O2	240.261
  4-氯乙酰基-3-苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯噁嗪	PCM-0102266	22178-50-3	C16H14ClNO2	287.746
  ——	4-dichloroacetyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine	400084-44-8	C16H13Cl2NO2	322.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪 在 亚硝酸丁酯 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-nitroso-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELED OXAZINOCARBAZOLES AS DIAGNOSTIC AGENTS
  [FR] OXAZINOCARBAZOLES MARQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  本发明提供了具有环连接位置8（C-8）和位置9（N-9）的同位素标记的噁嗪喹啉衍生物，更具体地提供了符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物在需要调节5-HT活性的疾病的诊断分析中很有用。

  公开号：

  WO2003089438A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称歧化反应：用于对映选择性还原喹喔啉的金属/布朗斯台德酸中继催化

  摘要：

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1021/ja200723n

文献信息

• Hydrogenation or Dehydrogenation of N-Containing Heterocycles Catalyzed by a Single Manganese Complex
  作者：Viktoriia Zubar、Jannik C. Borghs、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01273

  日期：2020.5.15

  A highly chemoselective base-metal catalyzed hydrogenation and acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles is presented. A well-defined Mn complex operates at low catalyst loading (as low as 2 mol %) and under mild reaction conditions. The described catalytic system tolerates various functional groups, and the corresponding reduced heterocycles can be obtained in high yields. Experimental studies

  提出了一种高度化学选择性的贱金属催化的N-杂环氢化和无受体脱氢。明确定义的Mn络合物在低催化剂负载量（低至2 mol％）和温和的反应条件下运行。所描述的催化体系可耐受各种官能团，并且可以高收率获得相应的还原杂环。实验研究表明了金属-配体协同催化机理。
• Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c5cc06436h

  日期：——

  The title reaction of tetrahydroquinolines with ketimine in the presence of chiral phosphoric acid proceeded with efficient conversion and excellent enantioselectivities.

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。
• Ruthenium-Catalyzed Amination of Secondary Alcohols Using Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Kostiantyn O. Marichev、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.6b00175

  日期：2016.4.1

  A new ruthenium complex catalyzes the amination of primary and secondary alcohols and the regioselective mono- and sequential diamination of diols via the borrowing hydrogen pathway. Several variations on new intra- and intermolecular cyclizations of aminoalcohols, diols, and diamines lead to heterocyclic ring systems.

  一种新的钌络合物通过借用的氢途径催化伯醇和仲醇的胺化以及二醇的区域选择性单次或连续的二氨基化。氨基醇，二醇和二胺的新的分子内和分子间环化的几种变化导致杂环系统。
• Enantioselective Biocatalytic Reduction of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines Using Imine Reductases
  作者：Nadine Zumbrägel、Paul Machui、Jannis Nonnhoff、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02867

  日期：2019.2.1

  A biocatalytic reduction of 2H-1,4-benzoxazines using imine reductases is reported. This process enables a smooth and enantioselective synthesis of the resulting cyclic amines under mild conditions in aqueous media by means of a catalytic amount of the cofactor NADPH as hydride source as well as glucose as the reducing agent used in stoichiometric amounts for in situ cofactor recycling. Several substrates

  据报道，使用亚胺还原酶可生物催化还原2 H -1,4-苯并恶嗪。通过催化量的辅因子NADPH作为氢化物源以及葡萄糖作为化学计量的还原剂用于原位辅因子再循环，该方法能够在温和条件下在水性介质中平稳且对映选择性地合成所得环胺。研究了几种底物，并获得了具有高达99％ee的3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。此外，已经证明，以亚胺还原酶为催化剂的这种还原过程的效率在实验室负载较高的实验室条件下，以10 g L –1的底物负荷运行时，可用于一种2 H -1,4-苯并恶嗪。 在量身定制的全细胞催化剂存在下。
• A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines
  作者：Simin Wei、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c6ob01556e

  日期：——

  A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines has been successfully realized with 2.5 mol% of B(C6F5)3 as a catalyst to furnish a variety of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in 93–99% yields. Up to 42% ee was also achieved for the asymmetric hydrogenation with the use of a chiral diene and HB(C6F5)2.

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。