(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2,4-dichlorophenyl)butanal | 1191426-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2,4-dichlorophenyl)butanal
• CAS: 1191426-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 276.119
• InChiKey: QHJHGRFXBNFPPO-XVKPBYJWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4-dichloro-β-nitrostyrene 、 丙醛 在 (S)-N-((S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(2,4-dichlorophenyl)butanal 、 (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(2,4-dichlorophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols

  摘要：

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。

  DOI：

  10.2174/157017809787003061

文献信息

• Proline-derived carboxylic acid as a bifunctional organocatalyst for highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Hyoung Min Yeo、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155107

  日期：2024.6

  A novel bifunctional proline amide–carboxylic acid catalyst was used for the highly stereoselective Michael reaction of various aldehydes with different nitroalkenes. This catalyst was easily prepared using commonly available anhydrides and proline linked with a diamine spacer. The asymmetric catalytic Michael reactions afforded high yields (up to 98 %), diastereoselectivities ( ratio: up to 86:14)

  一种新型双功能脯氨酸酰胺-羧酸催化剂用于各种醛与不同硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔反应。这种催化剂很容易使用常用的酸酐和脯氨酸与二胺间隔基连接来制备。当 5 mol% 的催化剂与 -甲基吗啉作为碱时，不对称催化迈克尔反应提供了高产率（高达 98%）、非对映选择性（比例：高达 86:14）和对映选择性（高达 99%）。室温下的二氯甲烷溶剂。