1-o-tolyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 2368-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-o-tolyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-(2-methylbenzylidene)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 2368-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: GONWBYBRUNZNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 十二羰基三钌 、 苄叉丙酮 、 三乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-((3-methyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过C–H芳基化/氢化硅烷化反应合成钌（0）催化空间位阻胺†

  摘要：

  我们报告了通过简单亚胺的直接C–H芳基化和亚胺氢硅烷化来合成位阻胺的顺序钌（0）催化。该方法涉及在中性条件下通过钌（0）催化使有机硼烷直接进行CH芳基化反应。使用Et 3 SiH以一锅法进行催化氢化硅烷化。该反应可与多种电子和空间可变的亚胺兼容，从而能够以高至优异的收率快速生产有价值的联芳基胺。该方法包括两步一锅法，可从醛中合成位阻胺。这种原子经济策略的效用通过一锅，三组分耦合，直接就地得到了证明。 醛的芳基化和转移氢化的利用。

  DOI：

  10.1039/c9cc04072b
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-o-tolyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团的解共轭链行走和 C-H 激活相结合的 Ir 催化远程功能化

  摘要：

  在 Ir 催化下，N-亚苄基苯胺与功能化烯烃（如 α,β-不饱和酯）反应得到邻位取代的苯甲醛衍生物，酸处理后在远端位置具有官能团。目前的转化涉及高达 11 次的解共轭远程异构化（链行走）和使用亚氨基作为瞬态导向基团的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04321

文献信息

• (1-Alkynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron Complexes as Electron-Rich Alkynes in Organic Synthesis: BF3-Mediated [2+2] Cycloaddition/Ring-Opening Providing (2-Alkenyl-1-imino)iron Complexes
  作者：Ryotaro Nakaya、Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201100669

  日期：2011.7.25

  Strike while the iron is hot! A BF3‐mediated formal [2+2] cycloaddition between (1‐alkynyl)iron complexes and aromatic aldehyde imines occurs, which is followed by ring‐opening of the initially formed azacyclobutenes to yield (2‐alkenyl‐1‐imino)iron complexes (see scheme). The resulting iron complexes undergo deferric substitution reactions with water under oxidative conditions to afford the corresponding

  趁热打铁！（1-炔基）铁配合物与芳族醛亚胺之间发生BF 3介导的正式[2 + 2]环加成反应，随后将最初形成的氮杂环丁烯开环以生成（2-烯基-1-亚氨基）铁配合物（参见方案）。所得的铁配合物在氧化条件下与水进行铁取代反应，得到具有高E选择性的相应的肉桂酰胺。