2-Benzyl-1,3-benzodithiole | 38300-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Benzyl-1,3-benzodithiole
• 英文别名: 2-benzyl-benzo[1,3]dithiole；2-Benzyl-1,3-benzodithiol
• CAS: 38300-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: IHBJOSBHBOKANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,3-benzodithiole 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOAD, GURINDER J. S., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 11, 370-371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOAD, GURINDER J. S., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 11, 370-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic direct intermolecular addition of 1,3-dithianes
  作者：Ming Lee、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Wen Chang、Wei-Cheng Yan、Dasheng Leow

  DOI：10.1039/c5ra19069j

  日期：——

  A direct intermolecular radical addition of 1,3-dithianes to alkenes has been accomplished via visible-light mediated photocatalysis.

  1,3-二硫代环戊烷直接分子间自由基加成到烯烃已经通过可见光介导的光催化实现。
• A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds
  作者：Maurizio Ceruti、Iacopo Degani、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-1987-27857

  日期：——

  Eleven aldehydes (6a-1) were synthesized by 1-carbon homologation of ketones and aldehydes according to the following sequence: Horner-Emmons reaction of 2-(O,O-dimethylphosphonyl)-1,3-benzodithiole (1)and various carbonyl compounds (2) to give benzo-1,4-dithiafulvenes (3); reduction with sodium borohydride and tetrafluoroboric acid-ether complex in dry acetonitrile to 1,3-benzodithioles (5); subsequent hydrolysis of these with mercury(II)oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran. The procedure is simple, of wide application, and afforded pure aldehydes in good overall yields (55-88%).

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。
• Iron(III) Triflimide as a Catalytic Substitute for Gold(I) in Hydroaddition Reactions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201300386

  日期：2013.6.24

  In this work it is shown that iron(III) and gold(I) triflimide efficiently catalyze the hydroaddition of a wide array of nucleophiles including water, alcohols, thiols, amines, alkynes, and alkenes to multiple CC bonds. The study of the catalytic activity and selectivity of iron(III), gold(I), and Brønsted triflimides has unveiled that iron(III) triflimide [Fe(NTf2)3] is a robust catalyst under heating

  在这项工作中表明，三氟甲磺酸铁（III）和金（I）可有效催化多种亲核试剂（包括水，醇，硫醇，胺，炔烃和烯烃）加氢成多个CC键。铁（III），金（I）和布朗斯台德三氟甲酸酯的催化活性和选择性的研究表明，三氟甲铁（III）[Fe（NTf 2）3 ]在加热条件下是一种坚固的催化剂，而金（I） ）甚至由PPh 3稳定的三氟甲酰亚胺在80°C时容易分解并释放出三氟乙二酸（HNTf 2），该三氟乙二酸可催化相应的反应，如原位19 F，15 N和311 H NMR光谱。此处给出的结果表明，两种催化剂类型均具有弱点和优势，并且彼此互补。三氟化铁（III）可以替代三氟化金（I），作为不饱和碳-碳键加氢反应的催化剂。
• Direct synthesis of 1,3-dithiolanes from terminal alkynes <i>via</i> visible light photoredox catalysis
  作者：Vikas V. Khade、Archana S. Thube、Pankaj D. Dharpure、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob02154k

  日期：——

  dihydrothionation of terminal aromatic as well as heteroaromatic alkynes has been achieved using Eosin Y as a photoredox catalyst at room temperature. The protocol gives direct access to different 1,3-dithiolanes under neutral and mild reaction conditions without the use of any base or additives. The electron-donating, electron-withdrawing and electron-deactivating groups tolerated the photocatalytic reaction

  使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂在室温下实现了末端芳烃和杂芳烃炔烃的可见光介导、无金属、区域选择性二硫化。该协议可在中性和温和的反应条件下直接访问不同的 1,3-二硫杂环戊烷，而无需使用任何碱或添加剂。给电子基团、吸电子基团和电子失活基团耐受光催化反应条件。进行了控制实验、循环伏安法和 Stern-Volmer 实验以深入了解机理途径。该协议被证明在克级别上是可扩展的，并且为了实用性，已经证明了 1,3-二硫杂环戊烷的脱保护。该方法在可持续的条件下使用清洁能源。
• CERUTI M.; DEGANI I.; FOCHI R., SYNTHESIS,(1987) N 1, 79-82
  作者：CERUTI M.、 DEGANI I.、 FOCHI R.

  DOI：——

  日期：——