(R)-2'-(2-Methoxyethoxy)-1,1'-binaphthalen-2-yl 4-oxopentanoate | 142114-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-(2-Methoxyethoxy)-1,1'-binaphthalen-2-yl 4-oxopentanoate
• 英文别名: [1-[2-(2-Methoxyethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 142114-63-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: VPZYUWWVKXEKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (R)-2'-(2-Methoxyethoxy)-1,1'-binaphthalen-2-yl 4-oxopentanoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-4-Isopropyl-4-methylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2'-(2-Methoxyethoxy)-1,1'-binaphthalen-2-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e

文献信息

• A highly efficient asymmetric synthesis of a 4,4-disubstituted butan-4-olide by the 1,7-asymmetric inductive addition of Grignard reagents to γ-keto esters
  作者：Yasufumi Tamai、Masahiro Akiyama、Atsuko Okamura、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39920000687

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of a butan-4-olide having a quaternary asymmetric carbon centre was achieved with up to 97% enantiomeric excess (e.e.) by the 1,7-asymmetric inductive addition of Grignard reagents to the γ-keto esters 4–7, the e.e. of which was highly dependent on the structure of the chelating group of the chiral auxiliaries 1–3.

  通过将格氏试剂1,7-不对称诱导加成到γ-酮酯4-7，实现了具有四元不对称碳中心的丁烷-4-醇的高效不对称合成，对映体过量（e.e.）高达97%，其e.e.高度依赖于手性助剂1-3的螯合基团结构。