Biphenyl-4-carboxylic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-3-hydroxy-17-((R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester | 161882-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-carboxylic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-3-hydroxy-17-((R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 161882-45-7
• 化学式: C₄₀H₅₂O₇
• 分子量: 644.849
• InChiKey: AOUIDRYWTLWMCB-YVJNFSJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-3-hydroxy-17-((R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid derived novel chiral auxiliaries for asymmetric Diels–Alder reactions

  摘要：

  胆酸基手性丙烯酸酯 5 在 BF3Â-OEt2 存在下与环戊二烯生成 DielsâAlder 加合物，非对映选择性为 88%。

  DOI：

  10.1039/c39930001469
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium hydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-3-hydroxy-17-((R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid derived novel chiral auxiliaries for asymmetric Diels–Alder reactions

  摘要：

  胆酸基手性丙烯酸酯 5 在 BF3Â-OEt2 存在下与环戊二烯生成 DielsâAlder 加合物，非对映选择性为 88%。

  DOI：

  10.1039/c39930001469

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Chiral Acrylates of Cholic Acid Derivatives
  作者：Packiarajan Mathivanan、Uday Maitra

  DOI：10.1021/jo00107a015

  日期：1995.1