D-threose diethyl dithioacetal | 4306-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: D-threose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-threose diethyl dithioacetal
• CAS: 4306-36-9
• 化学式: C₈H₁₈O₃S₂
• 分子量: 226.361
• InChiKey: HWQFDRUTFRQPDS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threose diethyl dithioacetal 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 作用下， 生成 Anthracene-9-carboxylic acid (2R,3S)-4,4-bis-ethylsulfanyl-2,3-bis-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00208a013
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 D-threose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  ACETONATION OF ALDOSE DIETHYL THIOACETALS

  摘要：

  使用硫酸酸化剂对己糖二乙基硫代乙醛进行乙酮化反应，产生了5,6-O-取代产物。唯一的例外是D-半乳糖二乙基硫代乙醛，它发生了一些4,5-O-取代反应。D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛也主要发生α-末端取代，尽管部分β-末端取代也发生，尤其是后者的硫代乙醛。丙酮-硫酸导致D-三糖和2,3-二-O-甲基-D-半乳糖二乙基硫代乙醛的α-末端乙酮化。D-三糖二乙基硫代乙醛的产物含有90%的2,3-O-异丙基亚甲基和10%的3,4-O-异丙基亚甲基衍生物。在丙酮-硫酸中，D-葡萄糖醛-δ-内酯二乙基硫代乙醛主要在2,4-位置发生乙酮化，尽管还存在一小部分4,5-O-异丙基亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v65-278

文献信息

• A simple spectroscopic method for assigning relative and absolute configuration in acyclic 1,2,3-triols
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00191a061

  日期：1989.4