Se-phenyl 3α-acetoxy-5βH-selenocholanate | 129866-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 3α-acetoxy-5βH-selenocholanate
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-phenylselanylpentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 129866-67-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₃Se
• 分子量: 557.675
• InChiKey: QHHJYOXQGQPILG-RAFSUCORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 3α-acetoxy-5βH-selenocholanate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R,8R,9R,10S,13R,17R)-17-(4(S)-Hydroxy-1-methyl-6-heptenyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 、 (3R,5R,8R,9R,10S,13R,17R)-17-(4-(R)-Hydroxy-1-methyl-6-heptenyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅法将羧酸转化为高烯丙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16095
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 acetyllithocholic acid 在 三乙胺 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 Se-phenyl 3α-acetoxy-5βH-selenocholanate
  参考文献：
  名称：

  一锅法将羧酸转化为高烯丙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16095

文献信息

• An Improved Procedure for the Formation of<i>Se</i>-Phenyl Selenoesters
  作者：D. Batty、D. Crich

  DOI：10.1055/s-1990-26850

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids as their triethylammonium salts with benzeneselenenyl chloride in tetrahydrofuran at room temperature yields the corresponding Se-phenyl selenoesters in high yield.

  在室温下，羧酸作为其三乙胺盐与苯亚硒酰氯在四氢呋喃中发生反应，可产生相应的硒化硒酸烯丙酯，收率很高。